tisdag 31 maj 2011

Isopreenirakenteesta, TERPEENIT

http://www.plantcell.org/content/early/2010/02/05/tpc.109.071738.full.pdf

JOHDANTO_ INTRODUCTION
Suomennosta 20.12. 2012.


Suorat, lineaariset pyrofosfaatit (LPP)  ovat edeltäjämolekyylejä  niille yli 55,000 terpeenille( isoprenoidille) , joita eri  organismeista  on tunnistettu.

Linear prenyl pyrophosphates (LPPs) are the precursors for the
more than 55,000 terpenes (isoprenoids) that have been identified
in various organisms.

  • Monet niistä ovat välttämättömiä biologisissa prosesseissa. kuten proteiinien prenylaatiossa (Ras, Rab ja Rho), elektroniensiirtoketjun eli hengitysketjun kunnollisessa toiminnassa, glykoproteiinien biosynteesissä (dolikoli), kasvuhormonien aineenvaihdunnassa (gibberelliini, sytokiini, steroli)
Many are essential for important biological processes,
  • such as protein prenylation (Ras, Rab,and Rho),
  • proper functioning of the electron transport chain (quinine and heme a),
  • glycoprotein biosynthesis (dolichol),
  • and the metabolism of growth hormones (gibberellin, cytokinin, and sterol) (Liang et al., 2002; McTaggart, 2006; Gershenzon and Dudareva, 2007; Christianson, 2008; Kirby and Keasling,2009).
  • Jotkut  terpeenit  ovat  kaupallisesti kiinnostavia kuten lääkkeelliset aineet  ( taxoli on antisyöpäaine ja artemisiini on antimalaria-aine);, aromi-  ja tuoksuaineet (mentoli, linaloli) ravintolisät (karotenoidit ja vitamiini A)
Some terpenes have considerable commercial interest as
medicines (taxol for anticancer and artemisinin for antimalaria),
flavors and fragrances (menthol and linalool),
and nutritional supplements (carotenoid and vitamin A) (Pichersky et al., 2006;Gershenzon and Dudareva, 2007; Kirby and Keasling, 2009).
  •  Kasveissa terpeenit ovat  johdannaisia  viisi hiiltä sisältävästä (C5) prekursorista isopentenyylipyrofosfaatti  (C5-IPP)
In plants, terpenes are derived from the universal five-carbon
(C5) precursor isopentenyl pyrophosphate (C5-IPP) (Pichersky
et al., 2006).
  • Alkaen C5-dimetyyliallyylipyrofosfaatista (C5-DMAPP) 1-5 pl.  C5-IPP-molekyylin kondensaatioreaktioilla voi muodostua seuraavia terpeenejä:
C10-geranyylipyrofosfaatti (C10-GPP)
C15-farnesyylipyrofosfaatti (C15-FPP)
C20-geranyyligeranyylipyrofosfaatti (C20-GGPP)

Starting with C5-dimethylallyl pyrophosphate (C5-DMAPP), head-to-tail condensation reactions with one to three molecules of C5-IPP can generate
C10-geranyl pyrophosphate (C10-GPP),
C15-farnesyl pyrophosphate (C15-FPP),
and C20-geranylgeranyl pyrophosphate (C20-GGPP).
  •   Nämä tuotteet muodostuvat kukin omalla entsyymillään:
C10-GPPsyntaasilla (GPPS)
C15-FPPsyntaasilla FPPS)
C20-GGPPsyntaasilla (GGPPS)

These products are generated by reactions involving the corresponding enzymes:
C10-GPP synthase (GPPS),
C15-FPP synthase (FPPS),
and C20-GGPP synthase (GGPPS) (Figure 1A).
  • Mainitut  lineaariset pyrofosfaatit (LPP) ovat avainmolekyylejä erilaisten terpeenien biosynteeseissä. Koska LPP- molekyylirn pituus on määräävä seikka niiden   erityisissä  fysiologisissa rooleissa, niin jo LPP-tuotantoa säätelee tarkasti   jokaisen oma erityinen  entsyymi  prenyylitransferaasi (PTS) .  Näiden PTS-entsyymien ryhmä on  hyvin konservoitunutta soluissa. Ne voidaan vielä luokitella alaryhmiin, joista toiset ovat cis- ja toiset trans-prenyylitransferaaseja. riippuen siitä, miten kaksoissidokset ovat muodostuneet  C5-IPP-kondensaation aikana.
These LPPs are the key intermediates for biosynthesis of diverse terpenes
(Pichersky et al., 2006; Kirby and Keasling, 2009).Because the lengths of LPPs determine their distinct physiological roles, theproduction of LPPs is precisely regulated by their respective
prenyltransferases (PTSs), groups of highly conserved enzymes in the cells (Kellogg and Poulter, 1997; Ogura and Koyama, 1998; Wang and Ohnuma, 1999; Liang et al., 2002; Szkopinska andPlochocka, 2005). PTSs can be further classified into cis and trans types on the basis of the type of double bond formed during C5-IPP condensation (Liang et al., 2002).
---
(Here, we focus on the trans-type PTSs.
The function and..)